《中药化学》教学大纲 （供四年制中药专业使用）

前 言

　　《中药化学》是一门结合中医药基本理论，运用现代科学技术，特别是运用化学及物理学的理论和方法研究中药化学成分的学科，是中药类专业的一门专业课或专业基础课。因此，本课程应紧密结合中医药理论、中药的临床功效及其所含化学成分的化学结构、性质与药理作用等进行教学。通过教学使学生能掌握中药中所含有效成分的结构类型、理化性质、提取、分离、检识的基本理论、基本知识和基本技能；熟悉中药所含有效成分的结构鉴定方法；为学好其它后续相关课程和就业后从事中药现代化研究和研制新药等奠定必要的基础。
《中药化学》是一门实践性很强的学科。其教学内容要突出为中药现代化和产业化服务的指导思想，注意理论联系实际，既要与我国经济发展和社会进步情况相适应，又要突出科学性、先进性和时代感，充分反映本学科的新进展、新成就以及相关学科的理论成果和技术进步在本学科中的应用，注重培养学生分析问题和解决问题的能力以及勇于开拓的创新精神。
本课程总学时140-160学时，其中课堂讲授70-90学时，实验50-70学时。

教学目的要求和内容

第一章 绪论
【目的要求】
　　明确《中药化学》学科性质、研究的内容和在本专业中所处的地位以及学习《中药化学》的目的意义，了解本学科的发展概况、主要研究方法和研究方向等。
【教学内容】
1.了解中药化学的任务和研究范围及其在本专业中的地位。
2.了解中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用。
3.了解当前中药研究概况、研究方法和今后发展的趋势。
【教学方法】
课堂扼要讲授。

第二章 中药有效成分研究的一般方法
【目的要求】
1. 掌握中药化学成分的类型、一般理化性质、提取、分离的一般方法。
2. 了解中药化学成分生合成及结构鉴定的一般方法。
【教学内容】
1.中药中所含各类化学成分及生合成简介。
2.提取中药有效成分常用的方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、超声波提取法及超临界流体萃取法等。
3.分离中药有效成分常用的方法：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、 沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法及各种色谱法等。
4.中药有效成分结构研究方法简介：中药化学成分的结构鉴定程序、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱（一维谱：1H-NMR谱、13C-NMR谱、INEPT谱、DEPT谱；二维谱：1H-1H COSY谱、HMQC谱、HMBC谱应用简介）、质谱（EI-MS、FD-MS、FAB-MS、MS/MS等）、旋光谱、圆二色谱等在中药化学成分结构研究中的应用及晶体X射线衍射法简介。
【教学方法】
课堂讲授。

第三章 糖和苷类化合物
【目的要求】
1. 掌握糖和苷的一般理化性质：溶解性、旋光性、化学性质和检识方法。
2. 掌握糖和苷的一般提取、分离方法。
3. 熟悉糖和苷的结构研究方法。
4. 了解糖和苷的含义、分类和分布。
【教学内容】
1.糖和苷的含义和分布。
2.糖和苷的结构与分类。
3.糖和苷的理化性质及检识：性状、溶解性、旋光性、化学反应及其在结构鉴定和检识中的应用。
4.苷键的裂解：酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、乙酰解反应、氧化开裂反应等。
5.糖和苷的提取、分离方法。
6.糖和苷的检识方法。
7.糖和苷的结构研究方法：化学法、波谱分析法（重点是NMR谱及MS谱法）。
【教学方法】
课堂讲授，波谱分析可增添实例进行课堂讨论。

第四章 醌类化合物
【目的要求】
1. 掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。
2. 掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。
3. 熟悉蒽醌类化合物的波谱分析。
4. 了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。
【教学内容】
1.醌类化合物的含义、分布和生理活性。
2.醌类化合物的结构类型和分类。
3.醌类化合物的理化性质：性状、升华性、溶解度、酸碱性、显色反应。
4.蒽醌类化合物的提取分离方法。
5.蒽醌类化合物的检识方法。
6.蒽醌类化合物的结构测定：化学法（甲基化反应、乙酰化反应），波谱分析法（紫外光谱、红外光谱、：1H-NMR谱、13C-NMR谱及MS谱）。
7.实例：大黄、丹参、紫草。
【教学方法】
课堂讲授与实验。

第五章 苯丙素类化合物
【目的要求】
1. 掌握香豆素和木脂素的理化性质和检识方法。
2. 掌握香豆素的提取、分离方法。
3. 熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。
4. 熟悉香豆素和木脂素的波谱分析。
5. 了解苯丙素类、香豆素和木脂素的分布、生源途径和生理活性。
【教学内容】
1.苯丙素（烯、醇、醛、酸）类、香豆素和木脂素的结构类型、分类、生源途径和生理活性。
2.香豆素和木脂素的理化性质和显色反应。
3.苯丙酸、香豆素和木脂素的提取、分离方法。
4.香豆素和木脂素的检识方法。
5.香豆素和木脂素的结构测定（以波谱法为主）。
6.实例：北升麻、秦皮、前胡、连翘、细辛、五味子。
【教学方法】
课堂讲授，亦可安排实验。

第六章 黄酮类化合物
【目的要求】
1. 掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法。
2. 掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。
3. 掌握黄酮类化合物的结构测定。
4. 熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类。
5. 了解黄酮类化合物的含义、生源途径、分布及生理活性。
【教学内容】
1.黄酮类化合物的含义、分布和生理活性。
2.黄酮类化合物的生源途径、结构类型和分类。
3.黄酮类化合物的理化性质：性状、溶解度、酸碱性、显色反应（基于黄酮母核的反应和基于取代基的反应）。
4.黄酮类化合物的提取、分离方法。
5.黄酮类化合物的检识方法。
6.黄酮类化合物的结构测定：UV光谱（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查耳酮、橙酮等在甲醇中的UV光谱特征及诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响）、NMR谱（1H-NMR谱和13C-NMR谱）、MS谱（黄酮和黄酮醇类苷元的EI-MS谱及黄酮苷MS谱）。
7.实例：槐花、黄芩、葛根、银杏叶。
【教学方法】
课堂讲授与实验，结构测定可拟思考题进行课堂讨论。

第七章 萜类化合物和挥发油
【目的要求】
1. 掌握挥发油的组成、通性和检识方法。
2. 掌握挥发油的提取、分离方法。
3. 熟悉萜类的结构特点和分类。
4. 熟悉萜类的提取、分离方法。
5. 了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。
【教学内容】
1.萜的含义、分类和生源途径。
2.单萜类的结构与分类，提取实例。
3.环烯醚萜类的结构与分类，提取实例。
4.倍半萜类的结构与分类，提取实例。
5.二萜类的结构与分类，提取实例。
6.二倍半萜类。
7.萜类化合物的结构测定。
8.挥发油
（1）挥发油的组成。
（2）挥发油的通性。
（3）挥发油的提取、分离方法。
（4）挥发油的检识与鉴定方法。
（5）实例：陈皮、薄荷、莪术。
【教学方法】
重点讲授规定需要掌握的内容。

第八章 三萜类化合物
【目的要求】
1. 掌握三萜及其苷类的理化性质和检识方法。
2. 掌握三萜及其苷类的提取、分离方法。
3. 掌握三萜及其苷类的结构测定方法。
4. 熟悉三萜及其苷类的结构类型和分类。
5. 了解三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。
【教学内容】
1. 三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布和生理活性。
2.三萜及其苷类化合物的结构类型和分类：重点是四环三萜（羊毛脂甾烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型、环菠萝蜜烷型）和五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型等）。
3. 三萜类化合物的理化性质：性状及溶解度、发泡性、溶血性、呈色反应、沉淀反应、水解反应。
4.三萜类化合物的提取、分离方法。
5.三萜类化合物的检识方法。
6.三萜类化合物的结构测定（重点是核磁共振谱和质谱）。
7.实例：人参、甘草、柴胡。
【教学方法】
课堂讲授与实验，结构测定可进行课堂讨论。

第九章 甾体类化合物
【目的要求】
1. 掌握甾体皂苷、强心苷的提取、分离方法。
2. 掌握甾体皂苷、强心苷的结构测定。
3. 熟悉甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的结构类型、理化性质和检识方法。
4. 了解甾体类化合物的含义、生源途径、分类和生理活性以及植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构特点与一般性质。
【教学内容】
1.甾体类化合物的定义、生源途径、分布及生理活性。
2.甾体皂苷、强心苷、胆汁酸、植物甾醇、C21甾体化合物、昆虫变态激素的结构和分类。
3.甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的理化性质、显色反应。
4.甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的提取、分离方法。
5. 甾体皂苷、强心苷、胆汁酸的检识方法。
6.甾体皂苷、强心苷的结构测定；UV光谱、IR光谱、1H-NMR谱和13C-NMR谱以及MS谱 。
7.实例：麦冬、薤白、毛地黄、夹竹桃、羊角拗、牛黄、熊胆、蟾酥。
【教学方法】
课堂讲授与实验。

第十章 生物碱
【目的要求】
1. 掌握生物碱的理化性质、提取、分离和检识方法。
2. 掌握主要生物碱的结构，熟悉主要生物碱的生理活性。
3. 熟悉生物碱的结构研究方法。
4. 了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。
【教学内容】
1.生物碱的含义、分布、生源途径、存在和生理活性。
2.生物碱的分类。
3.生物碱的理化性质：性状、旋光性、溶解度、碱性、沉淀反应、显色反应。
4.生物碱的提取、分离方法。
5.生物碱的检识方法。
6.生物碱的结构测定：化学法、波谱分析。
7.实例：麻黄、延胡索、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头、紫杉。
【教学方法】
课堂讲授与实验。

第十一章 鞣质
【目的要求】
1. 掌握鞣质的结构类型、理化性质。
2. 掌握鞣质的提取、分离和检识方法。
3. 熟悉鞣质的结构鉴定方法。
4. 了解鞣质的含义、分类和生理活性。
【教学内容】
1.鞣质的含义、分类和生理活性。
2.鞣质的理化通性。
3.鞣质的提取、分离和检识方法。
4.鞣质的结构测定。
【教学方法】
课堂授课。

第十二章 其他类成分
【目的要求】
1. 掌握其他成分的提取、分离方法。
2.熟悉其他成分的理化性质和检识方法。
3. 了解其他成分的类别及生理活性。
【教学内容】
1.脂肪酸类及其相关化合物
2.有机含硫化合物
3.氨基酸、环肽、蛋白质和酶
4.矿物质
【教学方法】
课堂讲授或指导学生自学。

第十三章 中药复方药效物质基础的化学研究
【目的要求】
1.了解中药复方药效物质基础的化学研究的重要作用和特殊性。
2.了解中药复方药效物质基础化学研究的现状、存在的主要问题。
3.了解中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势。
【教学内容】
以科技部中药现代化科技产业行动计划、国家中医药管理局近年关于中医药现代化研究发展战略研讨资料、中药复方药效物质基础研究的现状与存在的主要问题、以及中药复方药效物质基础化学研究的主要研究思路、研究方法和发展趋势等为主。
【教学方法】
以学生自学为主，或辅以讲座。

课时分配

章、节 教学内容 讲课学时
第一章 绪论 2
第一、二节 中药化学的研究对象和任务中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用 1
第三节 中药及天然药物的有效成分研究概况与发展趋势 1
第二章 中药化学成分研究的一般方法 8
第一节 中药化学成分及生物合成简介 1
第二节 中药有效成分的提取分离方法 3
第三节 中药有效成分化学结构的研究方法 4
第三章 糖和苷类化合物 6
第一节 糖类化合物 1
第二节 苷类化合物 1
第三节 糖和苷类的提取与分离 1
第四节 糖和苷类的检识 1
第五节 苷类的结构研究 2
第四章 醌类化合物 8
第一、二节 概 述醌类化合物的结构与分类 2
第三、四节 醌类化合物的理化性质醌类化合物的提取分离 2
第五、六节 醌类化合物的检识醌类化合物的结构研究 3
第七节 含醌类化合物的中药实例 1
第五章 苯丙素类化合物 8
第一、二节 概述简单苯丙素类 2
第三节 香豆素类 3
第四节 木脂素 3
第六章 黄酮类化合物 12
第一、二节 概 述黄酮类化合物的结构与分类 2
第三节 黄酮类化合物的理化性质 2
第四节 黄酮类化合物的提取与分离 2
第五节 黄酮类化合物的检识 1
第六节 黄酮类化合物的结构研究 4
第七节 含黄酮类化合物的中药实例 1
第七章 萜类化合物和挥发油 8
第一节 萜 类 4
第二节 挥 发 油 4
第八章 三萜类化合物 8
第一、二节 概　　述三萜类化合物的结构与分类 2
第三、四节 三萜类化合物的理化性质和溶血作用三萜类化合物的提取与分离 2
第五、六节 三萜类化合物的检识三萜类化合物的结构研究 2
第七节 含皂苷的中药研究实例 2
第九章 甾体类化合物 8
第一节 概述
第二节 强心苷类化合物 4
第三节 甾体皂苷 2
第四、五节 C21甾体化合物植物甾醇 1
第六、七节 昆虫变态激素 1
第十章 生物碱 12
第一、二节 概述生物碱的结构与分类 2
第三节 生物碱的理化性质 2
第四节 生物碱的提取分离 2
第五节 生物碱的检识 1
第六节 生物碱的结构研究 2
第七节 含生物碱的中药实例 3
第十一章 糅质 4
第一、二、三节 概 述鞣质的结构与分类鞣质的理化性质 2
第四、五、六节 鞣质的提取与分离鞣质的检识鞣质的结构研究含鞣质的中药实例 2
第十二章 其它成分 4
第一节 脂肪酸类化合物 1
第二节 有机含硫化合物 1
第三节 氨基酸、环肽、蛋白质和酶 1
第四节 矿物质 1
第十三章 中药复方药效物质基础的化学研究 2
第一、二节 中药复方药效物质基础研究的意义及必要性中药复方药效物质基础研究的进展 1
第三节 中药复方药效物质基础研究思路与方法探讨 1
合计 90